Tom (Joseph Gordon-Levitt) é um escritor de cartões comemorativos que está em busca do verdadeiro amor. No trabalho, ele conhece Summer (Zooey Deschanel, em atuação aclamada) e, apaixonado, acaba entrando de cabeça em um romance com a moça até descobrir um problema. Ela não acredita no amor, graças ao trauma do divórcio dos pais.

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O diretor estreante, Marc Webb, conseguiu fazer com que o filme, "500 Dias Com Ela", fosse diferente da fórmula básica das comédias românticas, sobretudo pela edição não-linear, contando a história do casal em tempos distintos, "de trás para frente e da frente para trás".